Ο Εμμ. Παπάς, ακολουθώντας την εντολή του Αλέξανδρου Υψηλάντη να προετοιμάσει το έδαφος και να ξεσηκώσει την Μακεδονία, προμηθεύτηκε στην Κωνσταντινούπολη όπλα και πολεμοφόδια και με το καράβι του Χατζή Βισβίζη από τον Αίνο, αναχώρησε για το Άγιον Όρος, που θεωρούνταν ως το πιο κατάλληλο ορμητήριο, γιατί πολλοί μοναχοί είχαν μυηθεί ήδη στην Φιλική Εταιρεία.Στις 17 Μαίου άρχισαν οι πρώτες συγκρούσεις στον Πολύγυρο και τα φοβερά αντίποινα των Τούρκων στη Θεσσαλονίκη, τα οποία όμως αντί να τρομοκρατήσουν τους Έλληνες, έφεραν το αντίθετο αποτέλεσμα, τους εξαγρίωσαν και προκάλεσαν τη γενίκευση της επανάστασης στη Χαλκιδική.
Η Κασσάνδρα και το Άγιον Όρος, αποτελούσαν στρατηγικές θέσεις για την εξάπλωση και διατήρηση της επανάστασης στη Χαλκιδική, γιατί ήταν εύκολο να οχυρωθούν και να κρατηθούν και με σύμπραξη του στόλου να αποτελέσουν θαυμάσια ορμητήρια και άσυλα. Η επανάσταση στη Χαλκιδική προχωρούσε αργά και χωρίς οργάνωση. Οι περισσότεροι ήταν άοπλοι.
Τα επαναστατικά σώματα ήταν ασύντακτα και χωρισμένα σε δύο κυρίως τμήματα:
Το ένα αποτελείται από Μαντεμοχωρίτες και μοναχούς με αρχηγό τον Εμμ. Παπά καιτο άλλο από Κασσανδρινούς και Χασικοχωρίτες με αρχηγό τον Χάψα.
Το σώμα του Εμμ. Παπά, αφού απώθησε μικρή Τουρκική δύναμη από την Ιερισσό, προχώρησε προς τον Σταυρό και έφθασε στο στενό της Ρεντίνας, ενώ το σώμα του Χάψα καταδίωξε τους Τούρκους και έφθασε σε απόσταση τριών ωρών από τη Θεσσαλονίκη.
Το ένα αποτελείται από Μαντεμοχωρίτες και μοναχούς με αρχηγό τον Εμμ. Παπά καιτο άλλο από Κασσανδρινούς και Χασικοχωρίτες με αρχηγό τον Χάψα.
Το σώμα του Εμμ. Παπά, αφού απώθησε μικρή Τουρκική δύναμη από την Ιερισσό, προχώρησε προς τον Σταυρό και έφθασε στο στενό της Ρεντίνας, ενώ το σώμα του Χάψα καταδίωξε τους Τούρκους και έφθασε σε απόσταση τριών ωρών από τη Θεσσαλονίκη.
Οι Τούρκοι της πόλης αυτής ετοιμάζονται για αντεπίθεση. Η σύγκρουση γίνεται στην πεδινή περιοχή του Σέδες και οι επαναστάτες μη μπορώντας ν’ αντιμετωπίσουν τις επελάσεις του ιππικού αναγκάζονται να αποσυρθούν στα Βασιλικά.
Τότε σκοτώθηκε ο Χάψας, που παρέμεινε στο πεδίο της μάχης με μικρό αριθμό πολεμιστών από τη Συκιά.
Η Τουρκική απειλή και η έλλειψη πολεμοφοδίων αναγκάζουν τους επαναστάτες που ακολουθούνται από χιλιάδες γυναικόπαιδα να καταφύγουν στις χερσονήσους της Κασσάνδρας, της Σιθωνίας και του Αγ. Όρους
Η επανάσταση της Χαλκιδικής περιορίζεται τώρα στις χερσονήσους του Αγ. Όρους και της Κασσάνδρας που θα μπορούσαν, αν οχυρώνονταν, να γίνουν απόρθητες, μια και τα ελληνικά καράβια τις προστατεύουν από θαλάσσιες επιδρομές.
Στο Αγ. Όρος οι επαναστάτες οχυρώνονται στον Πρόβλακα, ενώ στην Κασσάνδρα στο πιο στενό μέρος του ισθμού της στις Πόρτες.
Στις 27 Ιουνίου ο Αχμέτ μπέης επιτίθεται εναντίον του Ελληνικού στρατοπέδου, αλλά αποκρούεται. Την επόμενη κατευθύνεται προς την Ορμύλια, όπου συναντά επίσης ισχυρή αντίσταση και υποχωρεί. Οι επιθέσεις συνεχίζονται και τις πρώτες μέρες του Ιουλίου, χωρίς αποτέλεσμα. Την ίδια περίοδο το ελληνικό στρατόπεδο ενισχύεται με 400 πολεμιστές από τον Όλυμπο και λίγο αργότερα με 200 ακόμη υπό τον Διαμαντή Νικολάου. Λόγω διαφόρων συγκυριών και συνεχών συγκρούσεων με τους Τούρκους η κατάσταση των Ελλήνων οπλοφόρων στο στρατόπεδο της Κασσάνδρας διαρκώς χειροτέρευε και δεν ήταν καθόλου ευχάριστη.
Γι’ αυτό κι οι περισσότεροι μαζί με τους αρχηγούς τους εγκατέλειψαν τη χερσόνησο. Το γεγονός αυτό καθώς και η έλλειψη πολεμοφοδίων, τροφίμων, την απειρία των νέων αρχηγών και τις αρρώστιες, προκάλεσαν μοιραία την πτώση του ηθικού με αποτέλεσμα την αποσύνθεση του ελληνικού στρατοπέδου.
Οι Τούρκοι καθημερινά πλησίαζαν τις ελληνικές γραμμές με αλλεπάλληλα προχώματα.
Διοικητής των στρατευμάτων και Πασάς της Θεσσαλονίκης διορίζεται ο ικανός και δραστήριος βεζίρης Μεχμέτ Εμίν, ο επονομαζόμενος για τη σκληρότητα του, Εμπού Λουμπούτ, στον οποίο η Πύλη αναθέτει να εκστρατεύσει εναντίον του Αγίου Όρους και της Κασσάνδρας.
Κατά τα μέσα Οκτωβρίου με 3.000 περίπου άνδρες κινείται εναντίον της Κασσάνδρας, που την υπεράσπιζαν μόνο 430 Έλληνες. Ταυτόχρονα έρχονται και 20 πλοία για να υποστηρίξουν τις επιχειρήσεις του. Η απόπειρα του στα τέλη Οκτωβρίου να εκβιάσει το στενό με πλευρική απόβαση 600 ανδρών αποτυχαίνει. Ο ισθμός γεμίζει από πτώματα ανδρών και αλόγων, ενώ ένα από τα καράβια του αιχμαλωτίζεται με 28 άνδρες. Παρά την πρώτη αποτυχία ο Μεχμέτ Εμίν δεν αποθαρρύνεται, αλλά ετοιμάζει γενική επίθεση. Διατάζει να του σταλούν επειγόντως ενισχύσεις και να μετακινηθούν προς το μέτωπο της Κασσάνδρας . Προτού εξαπολύσει την τελική επίθεση, καλεί τους επαναστάτες να υποταχθούν, υποσχόμενος γενική αμνηστία. Του απάντησαν “μολών λαβέ”.
Τα ξημερώματα της 14ης Νοεμβρίου 1821 οι Τούρκοι ορμούν με αλαλαγμούς να διαβούν την τάφρο. Για πολλές ώρες αποκρούονται νικηφόρα από τους Κασσανδρινούς μαχητές, οι οποίοι μάχονται ως αληθινοί Μακεδόνες.
Ο Λουμπούτ, βλέποντας ότι με την επίθεση σε όλο το μήκος του μετώπου δεν κατορθώνει τίποτε, αιφνιδιαστικά επιτέθηκε κατά του Δυτικού μόνο άκρου της τάφρου το οποίο είχε δύναμη 100 μόνο ανδρών υπό τον Κασσανδρινό μεγάλο Γιαννιό. Το άκρο της τάφρου ήταν πράγματι περισσότερο ρηχό. Οι Τούρκοι κατόρθωσαν να διαβούν την Τάφρο από το σημείο αυτό, ρίχνοντας όπως λέει η παράδοση μεγάλους σάκους μαλλιών και πάνω από αυτά πέτρες και πλάκες. Έτσι βρέθηκαν στα μετόπισθεν των μαχητών, οπότε η έκβαση του αγώνα είχε πλέον κριθεί, υπέρ των Τούρκων. Την φονικότατη μάχη στον ισθμό της Κασσάνδρας αλλά και την αυτοθυσία των αγωνιστών Κασσανδρινοί περιγράφει κυνικότατα ο Λουμπούτ πασάς, με αναφορά του από το Στρατόπεδο της Κασσάνδρας προς τον Βαλή της Θεσσαλονίκης, γράφοντας εκτός των άλλων και τα εξής:
“Πλέον των χιλίων απίστων διεπεράσθησαν δια των ξιφών των νικητών μουσουλμάνων, εξακόσιοι δε περίπου άνδρες και γυναίκες εξανδραποδισθέντες, εδέθησαν με αλύσεις”.
Οι αγωνιστές κάμφηκαν φυσικά λόγω της συντριπτικής αριθμητικής υπεροχής των αλλοθρήσκων αλλά δεν υποτάχτηκαν, ούτε παραδόθηκαν. Οι επιζώντες μαχητές υποχώρησαν, πάντοτε μαχόμενοι, προς τα Παζαράκια (Κρυοπηγή σήμερα ), το Παλιούρι και το Ποσείδι, απ’ όπου μαζί με πολλά γυναικόπαιδα, κατέφυγαν στο Άγιο Όρος και στα νησιά Ύδρα και Αίγινα.
Τα θηριώδη στίφη των μουσουλμάνων με την άδεια του Λουμπούτ ξεχύθηκαν στην όμορφη γη, πυρπόλησαν όλα τα σπίτια, λεηλάτησαν περιουσίες, βασάνισαν, έσφαξαν και αιχμαλώτισαν αθώους. Ο τόπος για μήνες κάπνιζε από τις πυρπολήσεις των κατακτητών.
Η Κασσάνδρα ερημώθηκε.
Μετά την πτώση της Κασσάνδρας η επανάσταση της Χαλκιδικής ουσιαστικά έχει κριθεί. Ο Εμμανουήλ Παπάς περνά στο Άγιο Όρος. Πλέοντας όμως προς την ελεύθερη Ελλάδα, παθαίνει συγκοπή και το καράβι τον βγάζει νεκρό στην Ύδρα, όπου τον κηδεύουν με τιμές.
Κανείς, ακόμη και σήμερα, δεν μπορεί να υπολογίσει τον αριθμό των τραγικών θυμάτων στην Κασσάνδρα καθώς και εκείνων, κυρίως γυναικών και παιδιών που σύρθηκαν στην αιχμαλωσία και τον αναγκαστικό εξισλαμισμό.
